Vendette tutti i suoi averi ed acquistò il necessario per riparare quella dimora. Santa Chiara visse qui dal 1211 al 1253.
È proprio qui che San Francesco ormai stanco fisicamente e malato, riposò per qualche tempo e vi compose il famoso " Cantico delle Creature " .
Il corpo di Francesco venne trasferito nella chiesa di San Giorgio quando lo raggiunse la morte temporale, ma prima passò a San Damiano dove le Povere Dame, vollero dare l'ultimo saluto.
San Damiano fu testimonianza di molti miracoli anche da parte di Chiara: la "moltiplicazione del pane e dell'olio", il " segno della croce sul pane", la "cacciata dei Saraceni",e la visione che la Santa ebbe dell'officiatura nella Basilica di San Francesco, impossibilitata ad intervenire. La chiesa presenta un'interno buio, le pareti sono annerite dai vapori delle lampade; sopra l'altare è appesa una copia del Crocifisso (l'originale è conservato in Santa Chiara) che parlò a San Francesco.
L'absidiola è impreziosita da un coretto ligneo del XVI sec. che prelude un affresco con Madonna, Gesù, San Damiano e San Rufino (XII sec.).
Sulla destra troviamo il piccolo coro dove c'è l'accesso all'antico monastero delle Clarisse con diverse stanze tra cui il Coretto di Santa Chiara, utilizzato come luogo di preghiera. Salendo una scalinata si arriva al luogo ove Chiara amava coltivare i fiori. Nell'Oratorio sono conservati degli affreschi, vi è poi il Dormitorio ove la Santa morì, il Chiostro, il Refettorio con gli antichi arredi e l'indicazione del posto ove la Santa voleva sedere, ed infine l'infermeria.
Da San Damiano seguendo un percorso pedonale si raggiunge San Masseo, suggestiva chiesina costruita in stile romanico nel 1059, ed interessante è la cripta suddivisa in tre navate, una delle più antiche di Assisi.